Город Сан-Лео - район древних загородных домов, удобно устроился между великолепной        средневековой крепостью и колокольней, которые издалека притягивают взгляд путешественника.С ним связано много таинственных языческих и священных легенд. Пик Сан Лео приобрел религиозное значение еще в III в. до н.э., во время пребывания здесь Святого Лео. Святой, именем которого и назван город, нашел это место идеальной точкой вокруг которой он начал воссоединение разрозненных христианских общин.

Новая религия быстро получила широкое распространение, а город стал резиденцией семейства Монтефельтро, сохранив свое древнее название Сан Лео. В период борьбы между Франками и Ломбардами (Византийский и Готический стили) цитадель Сан-Лео усилила свое политическое значение, особенно в 963 г., когда король Италии Бернгард II нашел в крепости убежище и выдержал осаду императора Германии Отто I. В начале Xlll в. Сан-Лео отошел в руки семейства Монтефельтро. Это то же самое семейство позже завладело городом Урбино, и сыграло важную роль в становлении культуры Возрождения. В тот период замок и крепость были расширены, под руководством главного архитектора герцогов Урбино - Франческо ди Джорджо Мартини. 

Политическое и военное значение Сан-Лео значительно снизились, когда в 1631 г., после смерти последнего представителя рода Монтефельтро, город отошел к владениям Папского государства. Замок перестроили в тюрьму, где одним из наиболее известных пленников был Джузеппе Бальзамо, более известный как граф Калиостро - для XVIII в. фигура очень значительная. Он провел остаток своей жизни в этой тюрьме.

Двадцать шестого августа 1795 г. в крепости Сан-Лео окончил свою бурную, полную обмана и приключений жизнь великий маг граф Александр Калиостро. Вряд ли этот человек, предсказавший собрание Конвента и падение Бастилии, мог предвидеть столь печальный конец своей блистательной карьеры.

К настоящему моменту пристройки XVIII в. уничтожены, и крепость вновь приобрела первоначальный блеск эпохи Ренессанса. Это наиболее интересный и в своем роде единственный пример военной архитектуры того времени. Сейчас в крепости находятся краеведческий музей и картинная галерея.